椭圆玫瑰树碱
椭圆玫瑰树碱 | |
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IUPAC名 5,11-Dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole | |
别名 | 5,11-二甲基-6H-吡啶并(3,4-b)咔唑 |
识别 | |
CAS号 | 519-23-3 |
PubChem | 3213 |
ChemSpider | 3100 |
SMILES |
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InChI |
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ChEBI | 4776 |
KEGG | C09154 |
性质 | |
化学式 | C17H14N2 |
摩尔质量 | 246.31 g·mol−1 |
外观 | 黄色固体[1] |
密度 | 1.257±0.06 g/cm3[2] |
熔点 | 312-314 °C(分解)[3] |
溶解性(水) | 很低[4] |
危险性 | |
GHS危险性符号 [5] | |
H-术语 | H301[5] |
P-术语 | P264, P270, P301+310, P321, P330, P405, P501[5] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
椭圆玫瑰树碱(ellipticine)是一种细胞毒生物碱,由吲哚与异喹啉稠合。
来源
从夹竹科玫瑰树属植物莫氏玫瑰树(Ochrosia moorei)的叶中可分离出椭圆玫瑰树碱。
合成
1959年伍德瓦德(R.B.Woodward)以吲哚和3-乙酰基吡啶为原料反应,合成得到椭圆玫瑰树碱。[6]
用途
有抗癌作用,可作为抗癌药物。
参考文献
- ^ Miller, R B; Dugar, S. A regiospecific total synthesis of ellipticine via nitrene insertion. Tetrahedron Letters. 1989, 30 (3): 297–300. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/S0040-4039(00)95184-0.
- ^ Ellipticine | 519-23-3. ChemicalBook. 2016 [2017-05-30]. (原始内容存档于2023-06-27).
- ^ Takeo Konakahara, Y.B. Kiran, Yuri Okuno, Reiko Ikeda, Norio Sakai. An expedient synthesis of ellipticine via Suzuki–Miyaura coupling. Tetrahedron Letters. 2010-04, 51 (17): 2335–2338 [2023-06-27]. doi:10.1016/j.tetlet.2010.02.125. (原始内容存档于2018-07-02) (英语).
- ^ Sbai, M; Ait Lyazidi, S; Lerner, D A; del Castillo, B; Martin, M A. Use of micellar media for the fluorimetric determination of ellipticine in aqueous solutions. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 1996, 14 (8): 959–965. ISSN 0731-7085. PMID 8818001. doi:10.1016/S0731-7085(96)01759-1.
- ^ 5.0 5.1 5.2 Ellipticine | C17H14N2 - PubChem. PubChem. 2016 [2017-05-30]. (原始内容存档于2023-06-27).
- ^ R. B. Woodward, G. A. Iacobucci, I. A. Hochstein. THE SYNTHESIS OF ELLIPTICINE. Journal of the American Chemical Society. 1959-08, 81 (16): 4434–4435 [2023-06-27]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01525a085. (原始内容存档于2023-02-13) (英语).