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杯烯

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杯烯
IUPAC名
5-(2-Cyclopropen-1-ylidene)-1,3-cyclopentadiene
识别
CAS号 6249-23-6  checkY
PubChem 12302244
ChemSpider 26537418
SMILES
 
  • C1(C=CC=C1)=C2C=C2
性质
化学式 C8H6
摩尔质量 102.13 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

杯烯(Calicene)的分子式为C8H6,是富瓦烯类(fulvalenes)的一种。杯烯具有环丙烯环和环戊二烯环,根据休克尔分子轨道法的计算,杯烯应有很大的共振能,[1]不过实验值不如理论值大。杯烯两环之间的双键高度极化,形成环戊二烯负离子和环丙烯正离子各自满足芳香性的4n+2规则,这也造成了分子不寻常的大偶极矩,达4.66D。[2]

参看

参考资料

  1. ^ Schaad, L. J.; B. Andes Hess , Jr. Dewar Resonance Energy. Chem. Rev. 2001, 101 (5): 1465–1476. doi:10.1021/cr9903609. 
  2. ^ Oziminski, W. P.; M. Palusia. Capturing the elusive aromaticity of bicalicene. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15: 3286–3293. doi:10.1039/C2CP43426A.