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异抗坏血酸

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异抗坏血酸
IUPAC名
(5R)-5-[(1R)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one
英文名 Erythorbic acid
别名 D-Araboascorbic acid, Erythorbate, Isoascorbic acid.
识别
CAS号 89-65-6  checkY
PubChem 6981
ChemSpider 16736142
SMILES
 
  • OC=1[C@H](OC(=O)C=1O)[C@H](O)CO
InChI
 
  • 1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5-/m1/s1
InChIKey CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHBV
ChEBI 51438
性质
化学式 C6H8O6
摩尔质量 176.12 g·mol−1
密度 0.704 g/cm3
熔点 164-172 °C(437-445 K)(分解)
pKa 2.1
危险性
NFPA 704
1
1
0
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

异抗坏血酸(英語:Erythorbic acid)是抗坏血酸维生素C)的立体异构体[1]它是由2-酮-D-葡萄糖酸甲酯和甲醇钠反应而成的。它也可以从蔗糖或由青霉菌的菌株合成,这些菌株已被选择用于此功能。[2]它的E编码为E315,在加工食品中广泛用作抗氧化剂[3]

人们已经进行了临床试验来研究异抗坏血酸的营养价值。一项此类试验调查了异抗坏血酸对年轻女性维生素C代谢的影响,并未发现它对体内维生素C的吸收或清除有影响。[4]后来的一项研究发现,异抗坏血酸是非血红素铁吸收英语Absorption (pharmacology)的有效促进剂。[5]

异抗坏血酸用作腌肉和冷冻蔬菜的防腐剂。[6]

它是由德国化学家Kurt Maurer和Bruno Schiedt于1933年首次合成的。[7][8]

参见

参考资料

  1. ^ Erythorbic acid and its sodium salt页面存档备份,存于互联网档案馆) Dr R. Walker, Professor of Food Science, Department of Biochemistry, University of Surrey, England.
  2. ^ Erythorbic acid. [2021-10-15]. (原始内容存档于2020-06-10). 
  3. ^ Current EU approved additives and their E Numbers页面存档备份,存于互联网档案馆), Food Standards Agency
  4. ^ Sauberlich, HE; Tamura T; Craig CB; Freeberg LE; Liu T. Effects of erythorbic acid on vitamin C metabolism in young women. American Journal of Clinical Nutrition. September 1996, 64 (3): 336–46. PMID 8780343. doi:10.1093/ajcn/64.3.336可免费查阅. 
  5. ^ Fidler, MC; Davidsson L; Zeder C; Hurrell RF. Erythorbic acid is a potent enhancer of nonheme-iron absorption. American Journal of Clinical Nutrition. January 2004, 79 (1): 99–102. PMID 14684404. doi:10.1093/ajcn/79.1.99可免费查阅. 
  6. ^ Hui YH. Handbook of Food Science, Technology and Engineering. CRC Press. 2006: 83–32. ISBN 0-8493-9848-7. 
  7. ^ See:
    • Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno. "Die Darstellung einer Säure C6H8O6 aus Glucose, die in ihrer Reduktionskraft der Ascorbinsäure gleicht (Vorläuf. Mitteil.)" (The preparation of an acid C6H8O6 from glucose, which equals ascorbic acid in its reducing power (preliminary report)). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. August 2, 1933, 66 (8): 1054–1057. 
    • Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno. "Zur Darstellung des Iso-Vitamins C (d-Arabo-ascorbinsäure) (II. Mitteil.)" (On the preparation of iso-vitamin C (d-arabo-ascorbic acid) (2nd report)). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. July 4, 1934, 67 (7): 1239–1241. doi:10.1002/cber.19340670724. 
  8. ^ See also:
    • Ohle, Heinz; Erlbach, Heinz; Carls, Herbert. "d-Gluco-saccharosonsäure, ein Isomeres der Ascorbinsäure, I. Mitteil.: Darstellung und Eigenschaften" (d-Gluco-saccharosonic acid, an isomer of ascorbic acid, 1st report: preparation and properties). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. February 7, 1934, 67 (2): 324–332. doi:10.1002/cber.19340670235. 
    • Baird, D. K.; Haworth, W. N.; Herbert, R. W.; Hirst, E. L.; Smith, F.; Stacey, M. Ascorbic acid and synthetic analogues. Journal of the Chemical Society. 1934: 63–67. doi:10.1039/JR9340000062. 
    • Reichstein, T.; Grüssner, A.; Oppenauer, R. "Synthese der Ascorbinsäure und verwandter Verbindungen nach der Oson-Blausäure-Methode"(Synthesis of ascorbic acid and related compounds via the ozone-hydrogen cyanide method). Helvetica Chimica Acta. 1934, 17: 510–520. doi:10.1002/hlca.19340170157.