四苯基铅
| 四苯基铅 | |
|---|---|
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| 识别 | |
| CAS号 | 595-89-1 |
| PubChem | 72906 |
| SMILES |
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| EC编号 | 209-871-3 |
| 性质 | |
| 化学式 | C24H20Pb |
| 摩尔质量 | 515.62 g·mol−1 |
| 外观 | 白色粉末[1] |
| 密度 | 1.53 g·cm−3[2] |
| 熔点 | 227–228 °C[2] |
| 沸点 | 270 °C（分解[3]） |
| 溶解性（水） | 不溶[1] |
| 溶解性 | 苯：15.4 g·l−1 1,4-二氧六环：11.4 g·l−1 CCl4：8.04 g·l−1[4] |
| 相关物质 | |
| 其他阴离子 | 四甲基铅 四乙基铅 四丁基铅 |
| 其他阳离子 | 四苯甲烷 四苯基硅 四苯基锗 四苯基锡 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
四苯基铅是一种有机铅化合物，化学式 (C
6H
5)
4Pb。它是一种白色固体，溶于有机溶剂，几乎不溶于水。
制备
四苯基铅可以由格氏试剂苯基溴化镁和二氯化铅在乙醚中反应而成。这是1904年 P. Pfeiffer 和P. Truskier首次发现四苯基铅时用的方法。[5]
![{\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})MgBr+\ 2\ PbCl_{2}\ {\xrightarrow[{Et_{2}O}]{}}\ Pb(C_{6}H_{5})_{4}+\ Pb+\ 4\ MgBrCl} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a68a002fb9900cd1c48b06092065ba8cde358c05)
反应
四苯基铅和氯化氢的醇溶液反应，其中的苯基可以被氯原子取代，并产生苯：[6]
![{\displaystyle \mathrm {Pb(C_{6}H_{5})_{4}+\ HCl\ {\xrightarrow[{Ethanol}]{}}\ Pb(C_{6}H_{5})_{3}Cl+\ C_{6}H_{6}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2417302affebdbea4b3f34bc6fc75d673f1ad62d)
![{\displaystyle \mathrm {Pb(C_{6}H_{5})_{3}Cl+\ HCl\ {\xrightarrow[{Ethanol}]{}}\ Pb(C_{6}H_{5})_{2}Cl_{2}+\ C_{6}H_{6}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5fbdfb1f11bde306d1775ec460db04f257f26fd8)
类似四丁基铅，四苯基铅和硫在超过150 °C下反应会爆炸，产生二苯硫醚和硫化铅：[7]
![{\displaystyle \mathrm {Pb(C_{6}H_{5})_{4}+\ 3\ S\ {\xrightarrow[{}]{}}\ PbS+\ 2\ S(C_{6}H_{5})_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/aa19921cfbe9c8890ff58c0053fbc5c037b79041)
参考资料
- ^ 1.0 1.1 Datenblatt Tetraphenyllead, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Abruf}}}.
- ^ 2.0 2.1 Tetraphenylblei. www.chemicalbook.com.
- ^ Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the elements. Boston, Mass. 1997: 404. ISBN 0-585-37339-6. OCLC 48138330.
- ^ Walter Strohmeier, Karlheinz Miltenberger. Notiz über die Löslichkeiten von Tetraphenylmethan Tetraphenyl-silicium, -germanium, -zinn und -blei in organischen Lösungsmitteln. 1958-06: 1357. doi:10.1002/cber.19580910638 （德语）.
- ^ P. Pfeiffer, P. Truskier. Zur Darstellung organischer Blei- und Quecksilber-Verbindungen. 1904-01: 1125. doi:10.1002/cber.190403701183 （德语）.
- ^ F. Just. Chemisches Colloquium der Universität Berlin. 1947-05: 176. doi:10.1002/ange.19470590510 （德语）.
- ^ Max Schmidt, Herbert Schumann. Spaltungsreaktionen metallorganischer Verbindungen mit Chalkogenen. Reaktionen von Schwefel mit silicium-, germanium- und bleiorganischen Verbindungen. 1963-10: 130. ISSN 0044-2313. doi:10.1002/zaac.19633250305 （德语）.
- ^ Richard W. Weiss. Compounds of Germanium, Tin, and Lead, including Biological Activity and Commercial Application Covering the Literature from 1937 to 1964. Springer Science & Business Media. 2013: 555. ISBN 978-3-642-51889-8.