四氢呋喃硼烷

四氢呋喃硼烷
	IUPAC名; Borane-tetrahydrofuran complex
别名	硼烷四氫呋喃,硼烷四氢呋喃络合物
识别
CAS号	14044-65-6
PubChem	11062302
SMILES	[BH3-][O+]1CCCC1;
性质
化学式	C4H11BO
摩尔质量	85.94 g·mol−1
外观	透明無色液體; 白色固体
密度	0.876 g/cm3，液體
熔点	66 °C（339 K）
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	Danger
H-术语	H225, H260, H302, H315, H318, H319, H335
P-术语	P210, P223, P231+232, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312
闪点	−30 °C（−22 °F；243 K）
相关物质
相关杂环	四氢呋喃
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

四氢呋喃硼烷（Borane-tetrahydrofuran complex），别名为硼烷四氢呋喃络合物，分子式为C₄H₁₁BO，CAS号为14044-65-6，是一种硼氢化和还原性的试剂，多用在不饱和键与某些官能团的硼氢化与还原反应中。^[2]

四氢呋喃硼烷易溶于四氢呋喃，和水接触时反应强烈，释放出可燃性气体。需常温密闭避光，通风干燥惰性气体下。

制备和用处

四氢呋喃硼烷的合成可通过将硼氢化钠与三氟化硼的乙醚配合物溶于二甘醇二甲醚，并向溶液中加入四氢呋喃而制得。

四氢呋喃硼烷是可商购的，但是也可以通过将乙硼烷溶解于THF中而成。另一种方法是在THF中用碘氧化硼氢化钠。 ^[3]

四氢呋喃硼烷可以将羧酸还原为醇，并且是将氨基酸还原为氨基醇的常用途径^[4] （e.g. 缬氨酸醇（英语：valinol））。它可以加成烯烃，得到有用的中间体—有机硼化合物。 ^[5] 接下来的化合物都是用四氢呋喃硼烷制备的：9-硼二环[3.3.1]壬烷、9-(2,6,6-三甲基二环 [3.1.1] 庚-3-基)-9-硼-二环[3.3.1]壬烷、双 {(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-三甲基二环 [3.1.1] 庚-3-基} 硼烷。它也可以用来合成甲硼烷 (BH₃) 的加合物。^[6]

危险性

四氢呋喃硼烷对空气高度敏感，需要使用空气隔绝技术。 ^[2]

参见

參考資料

^ Chemical Book Borane-tetrahydrofuran complex
^ ^2.0 ^2.1 Marek Zaidlewicz, Herbert C. Brown, Santhosh F. Neelamkavil, "Borane–Tetrahydrofuran" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008 John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rb241.pub2
^ Kanth, J. V. Bhaskar; Periasamy, Mariappan. Selective reduction of carboxylic acids into alcohols using sodium borohydride and iodine. The Journal of Organic Chemistry. 1 September 1991, 56 (20): 5964–5965. doi:10.1021/jo00020a052.
^ McKennon, Marc J.; Meyers, A. I.; Drauz, Karlheinz; Schwarm, Michael. A convenient reduction of amino acids and their derivatives. The Journal of Organic Chemistry. June 1993, 58 (13): 3568–3571. doi:10.1021/jo00065a020.
^ (1996) "A Simple And Convenient Method For The Oxidation Of Organoboranes Using Sodium Perborate: (+)-isopinocampheol". Org. Synth. 73: 116.
^ (2005) "Preparation Of (S,S)-1,2-Bis-(tert-butylmethylphosphino)ethane ((S,S)-t-Bu-BISP*) As A Rhodium Complex". Org. Synth. 82: 22.

[1] Chemical Book Borane-tetrahydrofuran complex

[HCB-2] 2.0 ^2.1 Marek Zaidlewicz, Herbert C. Brown, Santhosh F. Neelamkavil, "Borane–Tetrahydrofuran" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008 John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rb241.pub2

[borohydride-3] Kanth, J. V. Bhaskar; Periasamy, Mariappan. Selective reduction of carboxylic acids into alcohols using sodium borohydride and iodine. The Journal of Organic Chemistry. 1 September 1991, 56 (20): 5964–5965. doi:10.1021/jo00020a052.

[4] McKennon, Marc J.; Meyers, A. I.; Drauz, Karlheinz; Schwarm, Michael. A convenient reduction of amino acids and their derivatives. The Journal of Organic Chemistry. June 1993, 58 (13): 3568–3571. doi:10.1021/jo00065a020.

[5] (1996) "A Simple And Convenient Method For The Oxidation Of Organoboranes Using Sodium Perborate: (+)-isopinocampheol". Org. Synth. 73: 116.

[6] (2005) "Preparation Of (S,S)-1,2-Bis-(tert-butylmethylphosphino)ethane ((S,S)-t-Bu-BISP*) As A Rhodium Complex". Org. Synth. 82: 22.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]