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左旋安非他命

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左旋安非他命
系統名
(2R)-1-Phenylpropan-2-amine[1]
識別
CAS編號 156-34-3  checkY
PubChem 32893
ChemSpider 30477
SMILES
 
  • C[C@@H](N)Cc1ccccc1
Beilstein 2432739
Gmelin 1125855
EINECS 205-850-8
ChEBI 42724
IUPHAR配位基 2146
性質
化學式 C9H13N
莫耳質量 135.21 g·mol−1
log P 1.789
藥理學
藥品分級
給藥途徑 口服給藥（作為阿得拉的一部分），Evekeo，以及通用硫酸苯丙胺[2][3])
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

左旋安非他命（英語：Levoamphetamine，也稱levamfetamine（INN）[4]、(R)-amphetamine[4]、L-amphetamine）是一種中樞神經系統的刺激劑，可提升清醒度、增強注意力，伴有食慾不振和疲倦。目前在某些國家中，含有左旋安非他命的藥物被認為能夠治療注意力不足過動症（ADHD）、肥胖症和發作性嗜睡病。

化學

左旋安非他命是苯丙胺分子的左旋立體異構體。外消旋苯丙胺含有兩種光學異構體，右旋安非他命和左旋安非他命。[5]

製劑

外消旋安非他命

第一個獲得專利的安非他明品牌Benzedrine是苯丙胺兩種對映異構物（左旋安非他明和右旋安非他明）的游離鹼或硫酸鹽的外消旋混合物，於1934年在美國引入，作為治療鼻塞的吸入劑。[2]後來人們意識到安非他明對映體可以治療肥胖症，發作性嗜睡病和ADHD。[2][3][6]由於右旋對映異構物（以迪西卷的形式出售）具有更大的中樞神經系統作用，Benzedrine品牌的處方下降並最終停止使用。[7]然而，在2012年，外消旋安非他明硫酸鹽以Evekeo品牌名稱被重新引入。[3]

阿得拉爾

阿得拉爾是一種含有25%左旋安非他明鹽的苯丙胺藥物。[5]

Evekeo

Evekeo（英語：Evekeo）是FDA批准的藥物，含有外消旋苯丙胺硫酸鹽（即50%左旋安非他明硫酸鹽和50%右旋安非他明硫酸鹽）。[8]它被批准用於治療發作性嗜睡病，ADHD和外源性肥胖症。[8]

參見

參考資料

  1. ^ Amphetamine - PubChem Public Chemical Project. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. Descriptors Computed from Structure. 2005-08-08 [2011-09-26]. （原始內容存檔於2013-06-03）. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Heal DJ, Smith SL, Gosden J, Nutt DJ. Amphetamine, past and present – a pharmacological and clinical perspective. J. Psychopharmacol. June 2013, 27 (6): 479–496. PMC 3666194 可免費查閱. PMID 23539642. doi:10.1177/0269881113482532. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Evekeo prescribing information (PDF). Arbor Pharmaceuticals LLC: 1–2. April 2014 [2015-08-11]. （原始內容存檔 (PDF)於2016-03-04）. 
  4. ^ 4.0 4.1 R(-)amphetamine. IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY. [2016-03-30]. （原始內容存檔於2020-09-20）. 
  5. ^ 5.0 5.1 Adderall XR Prescribing Information (PDF). United States Food and Drug Administration. December 2013 [30 December 2013]. （原始內容存檔 (PDF)於2013-12-30）. 
  6. ^ Evekeo. United States Food and Drug Administration. [11 August 2015]. （原始內容存檔於2021-03-08）. 
  7. ^ Benzedrine. United States Food and Drug Administration. [4 September 2015]. （原始內容存檔於2021-01-19）. 
  8. ^ 8.0 8.1 Evekeo Prescribing Information (PDF). Evekeo (Arbor Pharmaceuticals, LLC). December 2016 [6 December 2016]. （原始內容存檔 (PDF)於2016-03-04）. 
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