三乙胺

三乙胺
三乙胺的球棍模型	三乙胺分子的空間填充模型
	IUPAC名; N,N-Diethylethanamine
英文名	(Triethyl)amine; Triethylamine (不建議使用)
別名	三乙基胺、N,N-二乙基乙胺
縮寫	Et3N、TEA、TEN
識別
縮寫	TEA
CAS號	121-44-8
PubChem	8471
ChemSpider	8158
SMILES	CCN(CC)CC;
Beilstein	605283
UN編號	1296
EINECS	204-469-4
ChEBI	35026
RTECS	YE0175000
KEGG	C14691
MeSH	triethylamine
性質
化學式	C6H15N
莫耳質量	101.19 g·mol⁻¹
密度	0.726 g/cm3
熔點	-114.7 °C (-175°F)
沸點	89.7 °C (191.8°F)
折光度n; D	1.4010
危險性
警示術語	R：R11, R20, R21, R22, R35
安全術語	S：S3, S16, S26, S29, S36, S37, S39, S45
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	危險
NFPA 704	3 3 0
閃點	-15°C (5°F) (閉杯)
爆炸極限	1.2–8%
	致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	580 mg kg−1 (皮下，兔); 730 mg kg−1 (口服, 大鼠);
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

三乙胺（分子式：N(C H₂ C H₃)₃）是一種胺類有機化合物。在有機化學中通常作為鹼來使用。

性質

三乙胺是無色至淡黃色的透明液體，有刺激的腥味，味道極苦，在空氣中微發煙。微溶於水，能溶於乙醇、乙醚。水溶液呈鹼性。易燃，其蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物。具強刺激性。

製取

可由乙醇與氨在氫氣存在下，於裝有銅-鎳-白土催化劑的反應器中在加熱條件下（190±2℃和165±2℃）反應而得。反應也會產生一乙胺和二乙胺，產物經冷凝後，再經乙醇噴淋吸收得三乙胺粗品，最後經分離、脫水和分餾，得三乙胺純品。^[3]

用途

主要用作有機合成中的鹼、催化劑、溶劑和原料，也用作高能燃料、橡膠硫化促進劑、四氟乙烯的阻聚劑、表面活性劑、潤濕劑、防腐劑及殺菌劑。

三乙胺是在室溫下為液體的最簡單的均三取代叔胺，因此在有機合成中被廣泛用作溶劑和鹼使用，一般縮寫為 Et₃N、NEt₃ 或 TEA。它是有機合成中最常用的有機鹼之一^[4]，沸點89攝氏度左右，比較容易通過蒸餾除去。其鹽酸鹽和氫溴酸鹽在乙醚等有機溶劑中的溶解度也不是很高，因此有時可直接通過過濾分離。更簡單的三甲胺在通常條件下則為無色氣體，必須加壓在儲氣罐中儲存或以40％水溶液的形式儲存，不如三乙胺容易使用。

三乙胺可用作Swern氧化反應^[5]、脫鹵化氫反應^[6]等消除反應^[7]、Heck反應^[8]、矽烯醇醚的製取反應^[9]^[10]、由醯氯製取酯和醯胺的反應中，以及給羥基^[11]、羧基^[12]和氨基^[13]上保護基時的鹼性催化劑^[4]。它與鹽酸反應可以得到三乙胺鹽酸鹽，與烷基化試劑反應可得相應的季銨鹽。三乙胺與不飽和醯氯/酸酐會產生水溶性、具有生物毒性的共軛複合物，特別是生物材料的合成，此反應會對後續的細胞實驗產生顯著影響。最近被報道這種複合物會對由不飽和醯氯/酸酐與高分子端羥基縮合得到的可交聯聚酯產生染色效應。無機弱鹼如碳酸鉀被建議用來取代三乙胺在此類反應的催化劑作用，這種方法同時可以簡化產物的純化步驟^[14]。

參見

N,N-二異丙基乙胺（Hünig鹼）
三甲胺、三丙胺、三異丙基胺
乙胺（一乙胺）、二乙胺

參考資料

^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 671. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
^ X. Bories-Azeau, S. P. Armes, and H. J. W. van den Haak, Macromolecules 2004, 37, 2348 PDF
^ 三乙胺；N,N-二乙基乙胺. 化工引擎. [2009-08-06]. （原始內容存檔於2010-08-10）.
^ ^4.0 ^4.1 Sorgi, K. L. "Triethylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rt217
^ Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651.
^ Fieser, L. F.; Fieser, M. Fieser & Fieser 1967, 1, 1201.
^ Mukaiyama, T.; Hoshino, T. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5339.
^ Daves, G. D., Jr.; Hallberg, A. Chem. Rev. 1989, 89, 1433.
^ House, H. O.; Czuba, L. J.; Gall, M.; Olmstead, H. D. J. Org. Chem. 1969, 34, 2324.
^ Fleming, I.; Paterson, I. Synthesis 1979, 736.
^ Chaudhary, S. K.; Hernandez, O. Tetrahedron Lett. 1979, 99.
^ Hugel, H. M.; Bhaskar, K. V.; Longmore, R. W. Synth. Commun. 1992, 22, 693.
^ Djuric, S.; Venit, J.; Magnus, P. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1787.
^ Cai, L.; Wang, S. Biomacromolecules 2010, 11, 304.

[1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 671. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.

[2] X. Bories-Azeau, S. P. Armes, and H. J. W. van den Haak, Macromolecules 2004, 37, 2348 PDF

[3] 三乙胺；N,N-二乙基乙胺. 化工引擎. [2009-08-06]. （原始內容存檔於2010-08-10）.

[Sorgi-4] 4.0 ^4.1 Sorgi, K. L. "Triethylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rt217

[5] Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651.

[6] Fieser, L. F.; Fieser, M. Fieser & Fieser 1967, 1, 1201.

[7] Mukaiyama, T.; Hoshino, T. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5339.

[8] Daves, G. D., Jr.; Hallberg, A. Chem. Rev. 1989, 89, 1433.

[9] House, H. O.; Czuba, L. J.; Gall, M.; Olmstead, H. D. J. Org. Chem. 1969, 34, 2324.

[10] Fleming, I.; Paterson, I. Synthesis 1979, 736.

[11] Chaudhary, S. K.; Hernandez, O. Tetrahedron Lett. 1979, 99.

[12] Hugel, H. M.; Bhaskar, K. V.; Longmore, R. W. Synth. Commun. 1992, 22, 693.

[13] Djuric, S.; Venit, J.; Magnus, P. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1787.

[14] Cai, L.; Wang, S. Biomacromolecules 2010, 11, 304.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]