芥子鹼

芥子鹼
	IUPAC名; 2[(2E)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxyN,N,N-trimethylethan-1-aminium
別名	Sinapoylcholine; Sinapic acid choline ester
識別
CAS號	18696-26-9
PubChem	5280385
ChemSpider	80576
SMILES	O=C(/C=C/C1=CC(OC)=C(C(OC)=C1)O)OCC[N+](C)(C)C;
InChI	1/C16H23NO5/c1-17(2,3)8-9-22-15(18)7-6-12-10-13(20-4)16(19)14(11-12)21-5/h6-7,10-11H,8-9H2,1-5H3/p+1;
InChIKey	HUJXHFRXWWGYQH-IKLDFBCSAX
性質
化學式	C16H24NO5
摩爾質量	310.37 g·mol−1
熔點	178 °C（451 K）
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

芥子鹼是一種生物鹼胺，出現於某些種子中，尤其是十字花科植物的油籽。^[1]它是芥子酸的膽鹼酯。

1825年，艾蒂安·奧西安·亨利（Etienne Ossian Henry）發現芥子鹼。^[2]

出現

芥子鹼通常出現於油料作物的外層種皮中，提取植物油後剩下的某些油粕（英語：press cake）中富含這種鹼。^[1]富含芥子鹼的一些油籽餅殘渣包括芥菜（質量百分比：1.22%）^[3]和油菜籽（質量百分比：0.39-1.06%）。^[4]

從種子餅中提取芥子鹼，首先需要在索氏提取器里用己烷將餅脫脂，然後在75 °C下用70%的甲醇提取它。^[4]

芥子鹼酯酶的底物是芥子鹼和H₂O，產物是芥子酸和膽鹼。

^ ^1.0 ^1.1 Niciforovic, Neda; Abramovi, Helena. Sinapic Acid and Its Derivatives: Natural Sources and Bioactivity. Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety. 2014, 13 (1): 34–51. doi:10.1111/1541-4337.12041.
^ Tzagoloff, A. Metabolism of Sinapine in Mustard Plants. I. Degradation of Sinapine into Sinapic Acid & Choline. Plant Physiology. 1963, 38 (2): 202–206. PMC 549906 . PMID 16655775. doi:10.1104/pp.38.2.202.
^ Matthäus, B .; Zubr, J. Variability of specific components in Camelina sativa oilseed cakes. Industrial Crops and Products. 2000, 12 (1): 9–18. doi:10.1016/S0926-6690(99)00040-0.
^ ^4.0 ^4.1 Vuorela, Satu. Analysis, isolation, and bioactivities of rapeseed phenolics (PDF). Helsinki, Finland: University of Helsinki. 2005: 19–20 [14 June 2014]. ISBN 9789521027215. （原始內容存檔 (PDF)於2022-12-04）.