苯並蒽酮

苯並蒽酮
	IUPAC名; 7H-Benzo[de]anthracen-7-one
別名	苯嵌蒽酮、苯繞蒽酮
識別
CAS號	82-05-3
PubChem	6697
ChemSpider	6442
SMILES	O=C3c4c(c2cccc1cccc3c12)cccc4;
InChI	1/C17H10O/c18-17-14-8-2-1-7-12(14)13-9-3-5-11-6-4-10-15(17)16(11)13/h1-10H;
InChIKey	HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYAL
UN編號	2811
EINECS	201-393-3
ChEBI	93350
性質
化學式	C17H10O
摩爾質量	230.26 g·mol−1
外觀	淡黃到棕綠色固體
熔點	170 °C（443 K）
溶解性（水）	不溶於水
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	Warning
H-術語	H315, H319, H335
P-術語	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

苯並蒽酮（英語：Benzanthrone，縮寫：BZA），又稱苯嵌蒽酮，是一種多環芳香烴衍生物。被用作試劑以及合成染料的原料^[1]^[2]。

性質

苯並蒽酮外觀呈淺黃色針狀結晶^[3]，熔點170℃，不溶於水，溶於冰醋酸、苯、氯苯、乙醇和二甲苯等有機溶劑。溶於濃硫酸中呈現強烈的橙紅色並帶有橄欖綠色熒光。苯並蒽酮與連二亞硫酸鈉的鹼性溶液反應生成二氫化苯嵌蒽酮，與羥胺反應會生成對應的肟，與鹼共熔會脫氫偶聯生成二苯並蒽酮（蒽酮紫）^[2]。

以1-萘基苯基酮為起始原料，與氯化鋁和微量水反應發生質子化，隨後進行分子內親電取代得到烯醇中間體，隨後將其氧化脫水就生成苯並蒽酮。該反應被稱為Scholl反應^[4]。

工業上常採用蒽醌製備，首先將蒽醌還原成蒽酮後，與硫酸和甘油混合反應即可得到。也可以由蒽的硫酸溶液中加入甘油加熱至100～110℃而後加水稀釋使結晶而得^[2]^[4]。

苯並蒽酮具有熒光和冷發光性質。基於此性質，其可作為光敏劑（英語：Photosensitizer）以及作為電荷輸運材料使用。在一些老式煙花中，經常與還原黃4（英語：Vat Yellow 4）染料一起添加至綠色和黃色彩色煙霧中^[5]。同時其也是合成蒽酮紫等還原染料的原料^[2]。

苯並蒽酮具有毒性，接觸到皮膚會出現瘙癢和灼熱感，並伴有紅斑、皮炎和皮膚色素沉着的症狀^[6]。

^ Bien, H.-S.; Stawitz, J.; Wunderlich, K., Anthraquinone Dyes and Intermediates, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_355
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 申泮文，王積濤. 化合物词典. 上海: 上海辭書出版社. 2002.
^ Macleod, L. C.; Allen, C. F. H. Benzanthrone. Organic Syntheses. 1934, 14: 4. doi:10.15227/orgsyn.014.0004.
^ ^4.0 ^4.1 Heinrich Zollinger, Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments. 3., Weinheim: WILEY-VCH Verlag: pp. 286f.,
ISBN 3-906390-23-3
（德文）
^ Benzanthrone. National Academies Press (US). 1999.
^ Appendix A: Benzanthrone. Toxicity of Military Smokes and Obscurants 3. 1999 [2024-10-02]. （原始內容存檔於2007-03-13）.