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環丙烯酮

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環丙烯酮
IUPAC名
Cycloprop-2-en-1-one
別名 Cyclopropenone, Cyclopropene-3-one
識別
CAS號 2961-80-0  checkY
PubChem 137779
ChemSpider 121433
SMILES
 
  • c1cc1=O
InChI
 
  • 1/C3H2O/c4-3-1-2-3/h1-2H
InChIKey GGRQLKPIJPFWEZ-UHFFFAOYAI
性質
化學式 C3H2O
摩爾質量 54.05 g·mol−1
外觀 無色液體
熔點 −29 ~ −28 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

環丙烯酮是一種有機化合物,化學式為C3H2O,它是無色揮發性的液體,在接近室溫沸騰,[1]在室溫放置時,它也可以聚合。[2]它的化學反應很大程度上取決於羰基的強極化作用,這一作用為其芳香穩定化提供了正電荷,而氧帶有負電荷。[3][4]

參考文獻

  1. ^ R. Breslow, J. Pecoraro, T. Sugimoto "Cyclpropenone" Org. Synth. 1977, vol. 57, pp. 41. doi:10.15227/orgsyn.057.0041
  2. ^ Breslow, Ronald; Oda, Masaji. Isolation and characterization of pure cyclopropenone. Journal of the American Chemical Society. 1972-06-01, 94 (13): 4787–4788. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00768a089. 
  3. ^ Experiments show cyclopropenone is aromatic. Chem. Eng. News. 1983, 61 (38): 33. doi:10.1021/cen-v061n038.p033. 
  4. ^ Peart, Patricia A.; Tovar, John D. Poly(cyclopropenone)s: Formal Inclusion of the Smallest Hückel Aromatic into π-Conjugated Polymers. J. Org. Chem. 2010, 76 (15): 5689–5696. PMID 20704438. doi:10.1021/jo101108f.