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特丁基对苯二酚

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特丁基对苯二酚
IUPAC名
2-(1,1-Dimethylethyl)-1,4-benzenediol
英文名 tert-Butylhydroquinone
别名 TBHQ(i)
识别
CAS号 1948-33-0  checkY
PubChem 16043
ChemSpider 15235
SMILES
 
  • Oc1ccc(O)cc1C(C)(C)C
InChI
 
  • 1/C10H14O2/c1-10(2,3)8-6-7(11)4-5-9(8)12/h4-6,11-12H,1-3H3
InChIKey BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYAP
DrugBank DB07726
性质
化学式 C10H14O2
摩尔质量 166.22 g·mol−1
外观 黄褐色粉末
密度 1.050 g/mL
熔点 127-129 °C（400-402 K）
沸点 273 °C（546 K）
溶解性（水） 微溶
pKa 10.80±0.18
危险性
警示术语 R：R22
安全术语 S：S26 S27 S28
MSDS External MSDS
主要危害 有害
相关物质
相关化学品 丁基羟基茴香醚（BHA）
对叔丁基邻苯二酚（TBC）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

特丁基对苯二酚[1]（又称叔丁基对苯二酚，简称TBHQ）是一种酚，由对苯二酚上加一个叔丁基构成。

应用

特丁基对苯二酚是一种高效的抗氧化剂[2]。在食品中，特丁基对苯二酚用作植物油和多种食用动物油脂的抗氧化劑[3]。它遇铁不变色，也不会改变食品的味道或气味[2]。它也可以和其他防腐剂如丁基羟基茴香醚（BHA）一同使用。其作为食品添加剂的E编码为E319。它由于可延长保存期限，它被广泛用于食品中。

在工业生产中，它可以用作抑制有机过氧化物自聚合的稳定剂。也可以作为抗腐蚀剂添加于生物燃油中[4]。在香水中，TBHQ可以用作固定剂，抑制挥发并提高稳定性。此外，也用于油漆、清漆及树脂中。

安全及限制

欧洲食品安全局（EFSA）和美国食品药品监督管理局（FDA）均认定在一定浓度内使用特丁基对苯二酚对人体是安全的[5]。FDA限制其在食用油脂中的添加量为0.02%[6]。在实验中，摄入较高浓度的特丁基对苯二酚使得实验动物出现胃肿瘤的征兆，并且发生DNA损伤[7]。一系列研究表明，长时间暴露在高浓度的TBHQ中可能会致癌[8]，尤其是胃癌[9]。但也有其他研究得出了不同的结论，如TBHQ等酚类抗氧化剂可抑制多环胺类的致癌作用（TBHQ是其中之一，不是作为有效的一种）[10]。EFSA也认为TBHQ不会致癌[5]。1986年发表的一篇论文认为，从用量的角度考虑，容许的TBHQ用量与对实验动物造成损害的用量间有较大的裕量[11]。

参考资料

  1. ^ GB 26403-2011 食品安全国家标准 食品添加剂 特丁基对苯二酚
  2. ^ 2.0 2.1 Fats and oils: formulating and processing for applications, Richard D. O'Brien, page 168
  3. ^ Tert-BUTYLHYDROQUINONE (TBHQ) （页面存档备份，存于互联网档案馆）, International Programme on Chemical Safety
  4. ^ Almeida, E.S., et al (2011). Behaviour of the antioxidant tert-butylhydroquinone on the storage stability and corrosive character of biodiesel. FUEL 90 (11): 3480-3484. doi:10.1016/j.fuel.2011.06.056
  5. ^ 5.0 5.1 Opinion of the Scientific Panel on food additives, flavourings, processing aids and materials in contact with food (AFC) on a request from the Commission related to tertiary-Butylhydroquinone (TBHQ) （页面存档备份，存于互联网档案馆）, European Food Safety Authority, 12 July 2004
  6. ^ 21 C.F.R. § 172.185. [2013-12-21]. （原始内容存档于2011-08-31）. 
  7. ^ Tert-Butylhydroquinone （页面存档备份，存于互联网档案馆） - safety summary from The International Programme on Chemical Safety
  8. ^ Gharavi N, El-Kadi A. tert-Butylhydroquinone is a novel aryl hydrocarbon receptor ligand. Drug Metab Dispos. 2005, 33 (3): 365–72. PMID 15608132. doi:10.1124/dmd.104.002253. 
  9. ^ Hirose, Masao; Yada, Hideaki; Hakoi, Kazuo; Takahashi, Satoru; Ito, Nobuyuki; et al. Modification of carcinogenesis by -tocopherol, t-butylhydro-quinone, propyl gallate and butylated hydroxytoluene in a rat multi-organ carcinogenesis model. Carcinogenesis (Oxford University Press): 2359–2364. [2010-02-02]. PMID 8242867. doi:10.1093/carcin/14.11.2359. （原始内容存档于2011-06-29）. 
  10. ^ Hirose M, Takahashi S, Ogawa K, Futakuchi M, Shirai T, Shibutani M, Uneyama C, Toyoda K, Iwata H. Chemoprevention of heterocyclic amine-induced carcinogenesis by phenolic compounds in rats. Cancer Lett. 1999, 143 (2): 173–8. PMID 10503899. doi:10.1016/S0304-3835(99)00120-2. 
  11. ^ Vanesch, G. Toxicology of tert-butylhydroquinone (TBHQ). Food and Chemical Toxicology. 1986, 24 (10–11): 1063–5. PMID 3542758. doi:10.1016/0278-6915(86)90289-9. 
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