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兰堡–巴克伦反应

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Ramberg–Bäcklund反应（Ramberg–Bäcklund reaction）

α-卤代砜在碱存在下放出二氧化硫，重排为烯烃。[1]

Ramberg-Bäcklund反应
Ramberg-Bäcklund反应

反应以瑞典化学家 Ludwig Ramberg 和 Birger Bäcklund 的名字命名。

α-卤代砜可由硫醚氧化为砜后再卤代而得。

反应机理

砜的另一个 α-位（α'-位）被碱去质子化，然后发生分子内亲核取代反应，失去卤离子，形成顺式和反式三元环状砜，最后环状砜失去二氧化硫生成顺式和反式烯烃的混合物。

应用

1、1,2-二亚甲基环己烷的合成[2]

2、α,β-环氧砜经过反应得烯丙醇。[3]

参见

参考资料

  1. ^ L. Ramberg, B. Bäcklund Ark. Chim., Mineral Geol., 1940, 27 Vol 13A, 1- 50
  2. ^ Cyclohexane, 1,2-bis(methylene)- Eric Block and Mohammad Aslam Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.212 (1993); Vol. 65, p.90 (1987) Article （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  3. ^ The Epoxy-Ramberg-Bäcklund Reaction (ERBR): A Sulfone-Based Method for the Synthesis of Allylic Alcohols European Journal of Organic Chemistry Volume 2006, Issue 7, Date: April 2006, Pages: 1740-1754 Paul Evans, Paul Johnson, Richard J. K. Taylor Abstract
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