全氟辛酸

全氟辛酸
	IUPAC名; pentadecafluorooctanoic acid
别名	perfluorooctanoic acid, PFOA, C8, perfluorooctanoate, perfluorocaprylic acid, FC-143, F-n-octanoic acid, PFO
识别
CAS号	335-67-1
PubChem	9554
ChemSpider	9180
SMILES	FC(F)(C(F)(F)C(=O)O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F;
InChI	1/C8HF15O2/c9-2(10,1(24)25)3(11,12)4(13,14)5(15,16)6(17,18)7(19,20)8(21,22)23/h(H,24,25);
InChIKey	SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYAQ
EINECS	206-397-9
ChEBI	35549
RTECS	RH0781000
性质
化学式	C8HF15O2
摩尔质量	414.07 g/mol g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.8 g/cm3
熔点	40-50 °C（263 K）
沸点	189-192 °C（270 K）
溶解性（水）	可溶, 9.5 g/L (PFO)
溶解性（其它溶剂）	极性有机溶剂
pKa	~0
危险性
警示术语	R：R22 R34 R52/53
安全术语	S：S26 S36/37/39 S45
主要危害	强酸、灼傷、畸形、癌變
NFPA 704	0 3 0
相关物质
相关化合物	Perfluorooctanesulfonic acid (PFOS), Perfluorononanoic acid (PFNA), Perfluorooctanesulfonamide (PFOSA), Trifluoroacetic acid (TFA)
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

全氟辛酸（英語：Perfluorooctanoic acid，缩写PFOA，共軛鹼为全氟辛酸根，英語：perfluorooctanoate），也称为C8，是一个人工合成的全氟羧酸和含氟表面活性剂。工业上的一个应用是作为含氟聚合物乳液聚合的一种表面活性剂。它已用于制造聚四氟乙烯（商品名为“特氟龙”）这样的常见消费品。PFOA自1940年代以来就已经实现工业化生产^[6]。PFOA也是氟代调聚物（英语：Fluorotelomer）降解的前体。

它在2023年被列入IARC第1类致癌物质。^[7]

参考文献

^ Record of Perfluorooctanoic acid in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）, accessed on 5 November 2008
^ Prevedouros K, Cousins IT, Buck RC, Korzeniowski SH. Sources, fate and transport of perfluorocarboxylates. Environ. Sci. Technol. January 2006, 40 (1): 32–44. PMID 16433330. doi:10.1021/es0512475.
^ Goss KU. The pKa values of PFOA and other highly fluorinated carboxylic acids. Environ. Sci. Technol. July 2008, 42 (2): 456–458. PMID 18284146. doi:10.1021/es702192c.
^ Cheng J, Psillakis E, Hoffmann MR, Colussi AJ. Acid dissociation versus molecular association of perfluoroalkyl oxoacids: Environmental implications. J. Phys. Chem. A. July 2009, 113 (29): 8152–8156. PMID 19569653. doi:10.1021/jp9051352.
^ Rayne S, Forest K. Theoretical studies on the pKa values of perfluoroalkyl carboxylic acids. J. Mol. Struct. (Theochem). June 2010, 949 (1–3): 60–69. doi:10.1016/j.theochem.2010.03.003.
^ Lindstrom, Andrew B.; Strynar, Mark J.; Libelo, E. Laurence. Polyfluorinated Compounds: Past, Present, and Future. Environ. Sci. Technol. 2011-08-25, 45 (19): 7954–7961. doi:10.1021/es2011622.
^ IARC MONOGRAPHS ON THE IDENTIFICATION OF CARCINOGENIC HAZARDS TO HUMANS. WHO. 2023-12-01 [2023-12-06]. （原始内容存档于2021-04-05）.

外部链接

EPA:全氟辛和氟化调聚物页（页面存档备份，存于互联网档案馆）
EPA：链接到有关的程序和研究（页面存档备份，存于互联网档案馆）
持续的暴行的博客–C8(PFOA)分类出版的由 查尔斯顿公报
凯莉*莱昂斯博客上C8 Archive.is的存檔，存档日期2012-11-28，作者的 抗污，不沾、防水、致命：隐藏的危险的C8
全氟辛酸(PFOA);氟化调聚物强制执行的同意协议的发展（页面存档备份，存于互联网档案馆）
全氟化物质及其使用在瑞典
链的污染：食物链的全氟化的化学品(PFCs)包括. 全氟辛烷磺酸和全氟辛

[GESTIS-1] Record of Perfluorooctanoic acid in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）, accessed on 5 November 2008

[Prevedouros2006-2] Prevedouros K, Cousins IT, Buck RC, Korzeniowski SH. Sources, fate and transport of perfluorocarboxylates. Environ. Sci. Technol. January 2006, 40 (1): 32–44. PMID 16433330. doi:10.1021/es0512475.

[Goss2008-3] Goss KU. The pKa values of PFOA and other highly fluorinated carboxylic acids. Environ. Sci. Technol. July 2008, 42 (2): 456–458. PMID 18284146. doi:10.1021/es702192c.

[Cheng2009-4] Cheng J, Psillakis E, Hoffmann MR, Colussi AJ. Acid dissociation versus molecular association of perfluoroalkyl oxoacids: Environmental implications. J. Phys. Chem. A. July 2009, 113 (29): 8152–8156. PMID 19569653. doi:10.1021/jp9051352.

[Rayne2010-5] Rayne S, Forest K. Theoretical studies on the pKa values of perfluoroalkyl carboxylic acids. J. Mol. Struct. (Theochem). June 2010, 949 (1–3): 60–69. doi:10.1016/j.theochem.2010.03.003.

[Lindstrom-6] Lindstrom, Andrew B.; Strynar, Mark J.; Libelo, E. Laurence. Polyfluorinated Compounds: Past, Present, and Future. Environ. Sci. Technol. 2011-08-25, 45 (19): 7954–7961. doi:10.1021/es2011622.

[7] IARC MONOGRAPHS ON THE IDENTIFICATION OF CARCINOGENIC HAZARDS TO HUMANS. WHO. 2023-12-01 [2023-12-06]. （原始内容存档于2021-04-05）.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]