对硝基苯酚
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| 对硝基苯酚 | |||
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| IUPAC名 4-Nitrophenol | |||
| 别名 | 4-硝基苯酚 PNP | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 100-02-7 
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| PubChem | 980 | ||
| ChemSpider | 955 | ||
| InChI |
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| InChIKey | BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYAP | ||
| KEGG | C00870 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H5NO3 | ||
| 摩尔质量 | 139.11 g·mol−1 | ||
| 外观 | 无色或黄色针状晶体 | ||
| 熔点 | 113–114 °C | ||
| 沸点 | 279 °C（552 K） | ||
| 溶解性（水） | 10 g/L (15 °C) 11.6 g/L (20 °C) 16 g/L (25 °C) | ||
| 危险性 | |||
| 致死量或浓度： | |||
LD50（中位剂量）
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282 mg/kg（小鼠，口服）、202mg/kg（大鼠，口服） | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
对硝基苯酚（又称：4-硝基苯酚），是一种含有一个硝基，并且这个硝基与羟基处在苯环相对位置上的一种酚类化合物。
基本性质
对硝基苯酚有两种结晶形态。α形态是无色针状晶体，在室温下不稳定，但在阳光照射下稳定。β形态是黄色针状晶体，在室温下稳定，在阳光照射下会逐渐变红。通常状态下的对硝基苯酚是这两种形态的混合物。
在溶液中，对硝基苯酚的电离平衡常数（pKa）在22°C是7.08。溶液会呈现无色或金黄色，且化合物在溶液中电离得越多，溶液的黄色越明显。所以也可以用这个现象把对硝基苯酚当作一种酸碱指示剂。
制备
对硝基苯酚可由对硝基氯苯或对硝基溴苯在氢氧化钾的水-DMSO溶液中水解制得。[1]
用途
对硝基苯酚是生产对乙酰氨基酚的中间体。它首先被还原成4-氨基苯酚，然后再使用乙酸或乙酸酐使它变成对乙酰氨基酚。[2][3]
毒性
对硝基苯酚会对眼、皮肤及呼吸系统造成损伤，并且会导致这些部位的炎症。它会对血液产生影响并产生高铁血红蛋白，从而诱发高铁血红蛋白症。当服用时，它有可能导致腹痛、呕吐。长时间与皮肤接触，会引起过敏性反应。目前还不清楚其是否会导致遗传病或是致癌。
参考文献
- ^ Krishna Gopal Thakur, Govindasamy Sekar. d-Glucose as green ligand for selective copper-catalyzed phenol synthesis from aryl halides with an easy catalyst removal. Chemical Communications. 2011, 47 (23): 6692 [2021-05-18]. ISSN 1359-7345. doi:10.1039/c1cc10782h （英语）.
- ^ M. G. Abdullaev, Z. Sh. Abdullaeva, M. V. Klyuev, S. S. Kafarova, Z. G. Gebekova. Kinetics of the Production of p-Acetaminophenol and p-Hydroxyphenylsalicylamide by Reductive Acylation of p-Nitrophenol on Palladium-Containing Anionites. Pharmaceutical Chemistry Journal. 2014-02, 47 (11): 610–611 [2021-05-18]. ISSN 0091-150X. doi:10.1007/s11094-014-1019-5 （英语）.
- ^ Ronald Rahaim, Robert Maleczka. Palladium-Catalyzed Silane/Siloxane Reductions in the One-Pot Conversion of Nitro Compounds into Their Amines, Hydroxylamines, Amides, Sulfonamides, and Carbamates. Synthesis. 2006-09-06, 2006 (19): 3316–3340 [2021-05-18]. ISSN 0039-7881. doi:10.1055/s-2006-950231. （原始内容存档于2018-06-03） （英语）.
- ^ Chloe Z.‐J. Ren, Pablo Solís Muñana, Julien Dupont, Silvia Siru Zhou, Jack L.‐Y. Chen. Reversible Formation of a Light‐Responsive Catalyst by Utilizing Intermolecular Cooperative Effects. Angewandte Chemie International Edition. 2019-10-21, 58 (43): 15254–15258 [2021-05-18]. ISSN 1433-7851. doi:10.1002/anie.201907078. （原始内容存档于2021-05-10） （英语）.