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罗森蒙德-冯布劳恩反应

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Rosenmund–von Braun反应(Rosenmund-von Braun reaction),又称Rosenmund–von Braun合成

氰化亚铜反应生成相应的芳[1][2][3]


Rosenmund-von Braun合成


1914年,德国化学家 Karl Wilhelm Rosenmund 与其博士学生 Erich Struck 发现催化量氰化亚铜存在下,芳卤可以与氰化钾的醇水溶液于200 °C进行作用,产生相应的芳香羧酸。不久后,Rosenmund 提出芳腈是上述反应的中间体。[1]

Alfred Pongratz[4] 和 Julius von Braun[2] 分别对反应作了一些改进,将反应温度提高,并使反应在无溶剂条件下进行。此后又出现了其他一些改进法[5],例如用离子液体作为反应介质[6]等。


参见

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 Karl Wilhelm Rosenmund, Erich Struck. Das am Ringkohlenstoff gebundene Halogen und sein Ersatz durch andere Substituenten. I. Mitteilung: Ersatz des Halogens durch die Carboxylgruppe. Chemische Berichte. 1919, 52: 1749. doi:10.1002/cber.19190520840. 
  2. ^ 2.0 2.1 Julius von Braun, Gottfried Manz. Fluoranthen und seine Derivate. III. Mitteilung. Liebigs Annalen der Chemie. 1931, 488: 111–126. doi:10.1002/jlac.19314880107. 
  3. ^ 反应实例:Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.212 (1955); Vol. 28, p.34 (1948). http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV3P0212.pdf页面存档备份,存于互联网档案馆
  4. ^ Alfred Pongratz. Untersuchungen über Perylen und seine Derivate. Monatshefte für Chemie. 1927, 48 (7): 585–591. doi:10.1007/BF01518076. 
  5. ^ C. F. Koelsch, A. G. Whitney. The Rosenmund-von Braun nitrile synthesis. Journal of Orgnic Chemistry. 1941, 6 (6): 795–803. doi:10.1021/jo01206a002. 
  6. ^ Jeff Xin Wu, Brandon Beck and Rex X. Ren. Catalytic Rosenmund–von Braun reaction in halide-based ionic liquids. Tetrahedron Letters. 2002, 43 (3): 387–389. doi:10.1016/S0040-4039(01)02168-2.