砷唑
（重定向自砷杂茂）
| 砷唑 | |||
|---|---|---|---|
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| 英文名 | Arsole | ||
| 别名 | 砷杂茂、砷杂环戊二烯 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 287-77-4 
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| ChemSpider | 16787685 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | NXHAKHHKDBVHPV-UHFFFAOYAK | ||
| ChEBI | 33131 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C4H5As | ||
| 摩尔质量 | 128.00 g·mol⁻¹ | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
砷唑[1]（Arsole），又称“砷杂茂”、“砷杂环戊二烯”，是五元不饱和的含砷杂环化合物，结构上可看作是由吡咯中的氮原子被同族的砷替换而形成。
制取
砷唑的衍生物可通过二锂衍生有机物与二氯苯胂作用得到：
通过苯基胂与双炔的加成也可得到：
性质
从光电子能谱上没有发现这类环中砷的电子有离域现象，这个环基本属于双烯结构。另一方面也发现砷唑构型翻转的能垒比一般三烃基胂小，说明砷唑环的平面结构也有一定的稳定性。X射线结构分析表明，9-苯基-9-砷杂芴为平面型，砷具有不规则的角锥构型，其电子对没有与苯环共轭。[1]
砷唑很少以母体杂环的形式存在，常以砷唑衍生物的形式存在。砷唑与苯环稠合时，称为苯并砷唑（benzarsole）。[3]
命名
砷唑的英文名称“arsole”是适用于杂环化合物命名的扩展Hantzsch–Widman命名法中给出的系统名称，该名称得到国际纯化学与应用化学联盟（IUPAC）的认可。[4] 其中 ars-（砷杂）是从英文 arsenic（砷）衍生出的前缀，-ole 是用于表示环元数为五的后缀，两者合在一起便得到 arsole。
因与英式英语中骂人的“arsehole”（混蛋）一词发音相近，因而砷唑（arsole）这一化合物常在公众场合被当作笑料提及，它在一般人心目中的娱乐意义也明显超过它的学术意义。[5][6]
三至九元含砷杂环在该命名法中的系统命名如下：[7]
| 环的元数 | 不饱和杂环 | 饱和杂环 |
|---|---|---|
| 3 | Arsirine | Arsirane |
| 4 | Arsete | Arsetane |
| 5 | Arsole | Arsolane |
| 6 | Arsinin(e) | Arsinan(e) |
| 7 | Arsepin(e) | Arsepan(e) |
| 8 | Arsocin(e) | Arsocan(e) |
| 9 | Arsonin(e) | Arsonan(e) |
| 9 | Arsecin(e) | Arsecan(e) |
参见
参考资料
- ^ 1.0 1.1 王积涛. 《无机化学丛书》第十五卷：有机金属化合物、生物无机化学. 北京: 科学出版社. 1991年11月: 37–38. ISBN 7-03-002238-6.
- ^ M. P. Johansson, J. Juselius. Arsole Aromaticity Revisited. Lett. Org. Chem. 2005, 2: 469–474. doi:10.2174/1570178054405968.
- ^ A. Muranaka, S. Yasuike, C-Y. Liu, J. Kurita, N. Kakusawa, T. Tsuchiya, M. Okuda, N. Kobayashi, Y. Matsumoto, K. Yoshida, D. Hashizume, M. Uchiyama. Effect of Periodic Replacement of the Heteroatom on the Spectroscopic Properties of Indole and Benzofuran Derivatives. J. Phys. Chem. A. 2009, 113 (2): 464–473. doi:10.1021/jp8079843.
- ^ Revision of the Extended Hantzsch-Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles. IUPAC. [2008-09-29]. （原始内容存档于2017-09-08）.
- ^ Richard Watson Todd. Much Ado about English: Up and Down the Bizarre Byways of a Fascinating Language. Nicholas Brealey Publishing. 2007: 138. ISBN 9781857883725.
- ^ Paul W May. Molecules with Silly or Unusual Names. Imperial College Press. 2008 [2009-09-06]. ISBN 978-1-84816-207-5. （原始内容存档于2009-09-07）.
- ^ Nicholas C. Norman. Chemistry of Arsenic, Antimony and Bismuth. Springer. 1998: 235 [2009-09-06]. ISBN 9780751403893. （原始内容存档于2020-01-19）.
外部链接
- Paul May. Molecules with silly names. University of Bristol. [2009-09-06]. （原始内容存档于2009-09-07）.
- G. Märkl and H. Hauptmann. Untersuchungen zur Chemie der Arsole 1,1-dichlor-1-R-λ5-arsole-1-chlorarsole 2,2′,5,5′-tetraphenyldiarsolyl (Studies on the chemistry of arsoles). J. Organomet. Chem. 1983-06-14, 248 (3): 269–285. doi:10.1016/S0022-328X(00)98709-6.