对甲苯磺酰基叠氮化物
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| 对甲苯磺酰基叠氮化物 | |
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| IUPAC名 4-Methylbenzene-1-sulfonyl azide | |
| 别名 | 对甲苯磺酰叠氮 |
| 识别 | |
| CAS号 | 941-55-9 
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| PubChem | 13661 |
| ChemSpider | 13072 |
| SMILES |
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| InChI |
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| EINECS | 213-381-5 |
| 性质 | |
| 化学式 | C7H7N3O2S |
| 摩尔质量 | 197.21 g·mol−1 |
| 外观 | 无色油状液体或无色晶体 |
| 密度 | 1.286 g/cm3[1] |
| 熔点 | 21—22 °C（294—295 K） |
| 沸点 | 110—115 °C（383—388 K）（0.001 mmHg） 120 °C（393 K）（爆炸） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
对甲苯磺酰基叠氮化物是一种有机化合物，化学式为C7H7SO2N3，可简写为TsN3。其市售品通常以甲苯溶液[2]或乙酸乙酯溶液[3]销售。
制备及反应
将叠氮化钠的水溶液在0 °C滴加至对甲苯磺酰氯的丙酮溶液中，升至室温后在25 °C减压蒸去丙酮，用二氯甲烷萃取，有机相中即为对甲苯磺酰基叠氮化物。[4]
它可以用于引入叠氮基或重氮基。[1]在催化剂存在下，它可以被氢气还原为对甲苯磺酰胺。[5]
参考文献
- ^ 1.0 1.1 Heydt, H.; Regitz, M.; Mapp, A. K.; Chen, B. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 8 Volume Set. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2008. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rt141.pub2. （原始内容存档于2015-12-04） 使用
|archiveurl=需要含有|url=(帮助).|chapter=被忽略 (帮助); - ^ p-Toluenesulfonyl azide solution （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Merck. [2021-06-26].
- ^ 对甲苯磺酰叠氮 （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Aladdin. [2021-06-26].
- ^ Hyunseok Kim, Tae-Lim Choi. Preparation of a Library of Poly( N -sulfonylimidates) by Cu-Catalyzed Multicomponent Polymerization. ACS Macro Letters. 2014-08-19, 3 (8): 791–794 [2021-06-26]. ISSN 2161-1653. doi:10.1021/mz5003239 （英语）. (Supporting Information)
- ^ Annette Grünwald, Nicole Orth, Andreas Scheurer, Frank W. Heinemann, Alexander Pöthig, Dominik Munz. An Isolable Terminal Imido Complex of Palladium and Catalytic Implications. Angewandte Chemie International Edition. 2018-12-03, 57 (49): 16228–16232 [2021-06-26]. ISSN 1433-7851. doi:10.1002/anie.201809152 （英语）.