乙酰辅酶A
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乙酰辅酶A | |
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IUPAC名 S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] ethanethioate | |
识别 | |
CAS号 | 72-89-9 |
PubChem | 444493 |
ChemSpider | 392413 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUBJ |
ChEBI | 15351 |
MeSH | Acetyl+Coenzyme+A |
性质 | |
化学式 | C23H38N7O17P3S |
摩尔质量 | 809.57 g/mol g·mol⁻¹ |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
乙酰辅酶A[1](英語:acetyl-CoA)是活化了的乙酸,由乙酰基(CH3CO-)与辅酶A的巯基以高能的硫酯键相連,不以氧相連形成酯類的原因是酯類較為穩定,難以進一步代謝。乙醯輔酶A是脂肪酸的β-氧化及糖酵解后产生的丙酮酸脱羧後的产物。乙酰辅酶A名称中的“A”并非区分于“B”,而是指代“乙酸的活化(Activation of Acetate)”。[2]
在三羧酸循环的第一步,乙酰基转移到草酰乙酸中,生成柠檬酸,因此這個循環也稱作「柠檬酸循环」。
生化意义
乙醯輔酶A是人体内重要的化学物质。首先,它是丙酮酸脱羧、脂肪酸β-氧化的產物。當丙酮酸激進入粒線體的基質後,它會被丙酮酸脱氫酶複合體轉化為乙醯輔酶A,因為在此過程中,丙酮酸會被氧化(氫原子转移到NAD+生成NADH)及其羧基会以二氧化碳的形式離開,故此過程被稱為「丙酮酸脱羧」。其次,它是脂肪酸合成、膽固醇合成和生酮作用的碳来源。同时,乙醯輔酶A也是细胞核中的組蛋白乙酰化修飾的乙醯基供體。三大營養物質(醣、脂肪、蛋白质)的彻底氧化殊途同归,都会生成乙酰辅酶A以进入三羧酸循环。