β-羥基丁酸

β-羥基丁酸
	IUPAC名; 3-Hydroxybutanoic acid
识别
CAS号	300-85-6
PubChem	441
ChemSpider	428
SMILES	O=C(O)CC(O)C;
InChI	1/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7);
InChIKey	WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYAO
ChEBI	20067
MeSH	beta-Hydroxybutyrate
IUPHAR配体	1593
性质
化学式	C4H8O3
摩尔质量	104.1 g·mol−1
外观	白色固體
熔点	44-46
相关物质
其他阴离子	羟基丁酸
相关羧酸	丙酸; 乳酸; 3-羟基丙酸; 丙二酸; 丁酸; 3-羟基戊酸
相关化学品	赤藓糖; 苏糖; 1,2-丁二醇; 1,3-丁二醇; 2,3-丁二醇; 1,4-丁二醇
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

β-羥基丁酸（β-hydroxybutyrate），又稱3-羥基丁酸，化學式： CH₃CH(OH)CH₂CO₂H，是一種羥基酸。β-羥基丁酸具手性，有兩種对映异构物：D-3-羥基丁酸和L-3-羥基丁酸。此化合物在人體飢餓狀態時的低血糖生理反應中，扮演重要角色。

生物合成

在人體，β-羥基丁酸通常是在肝臟中合成，原料是乙酰辅酶A。此反應是由3-羟基丁酸脱氢酶所催化。

罹患酮症（ketosis）的病患，體內的酮體濃度會上升，這些酮體中就包含了β-羥基丁酸。β-羥基丁酸可用作大腦在低血糖時的備用能源。^[1]糖尿病病患可藉由尿液或血液測是身體中的酮體濃度，以檢測是否罹患糖尿病酮症酸中毒。酒精性代謝酮酸中毒（alcoholic ketoacidosis）的患者的體內，β-羥基丁酸濃度最高。兩種酮酸中毒都會造成β-羥基丁酸轉至草酰乙酸的比例提高，導致檸檬酸循環停滯，且身體無法足夠地控制酮類的產生，導致嚴重的酮酸堆積使得血液pH極大地降低。

實驗室及工業化學

β-羥基丁酸是聚酯類生物可分解塑膠的原料，如聚羟基丁酸酯，這種聚合物也可被一種細菌Alcaligenes eutrophus（英语：Alcaligenes eutrophus）生成。^[2]

β-羥基丁酸可由聚羟基丁酸酯酸水解生成。^[3]

參見

參考文獻

^ O. E. Owen; et al. Brain Metabolism during Fasting. The Journal of Clinical Investigation. 1967, 46 (10): 1589–1595. PMC 292907 . PMID 6061736. doi:10.1172/JCI105650.
^ Yoshiharu Doi, Masao Kunioka, Yoshiyuki Nakamura, Kazuo Soga. Nuclear magnetic resonance studies on unusual bacterial copolyesters of 3-hydroxybutyrate and 4-hydroxybutyrate. Macromolecules. 1988, 21 (9): 2722–2727. doi:10.1021/ma00187a012.
^ Dieter Seebach, Albert K. Beck, Richard Breitschuh, and Kurt Job "Direct Degradation of the Biopolymer Poly[(R)-3-Hydroxybutrric Acid to (R)-3-Hydroxybutanoic Acid and Its Methyl Ester" Org. Synth. 1993, 71, 39. doi:10.15227/orgsyn.071.0039

[1] O. E. Owen; et al. Brain Metabolism during Fasting. The Journal of Clinical Investigation. 1967, 46 (10): 1589–1595. PMC 292907 . PMID 6061736. doi:10.1172/JCI105650.

[2] Yoshiharu Doi, Masao Kunioka, Yoshiyuki Nakamura, Kazuo Soga. Nuclear magnetic resonance studies on unusual bacterial copolyesters of 3-hydroxybutyrate and 4-hydroxybutyrate. Macromolecules. 1988, 21 (9): 2722–2727. doi:10.1021/ma00187a012.

[3] Dieter Seebach, Albert K. Beck, Richard Breitschuh, and Kurt Job "Direct Degradation of the Biopolymer Poly[(R)-3-Hydroxybutrric Acid to (R)-3-Hydroxybutanoic Acid and Its Methyl Ester" Org. Synth. 1993, 71, 39. doi:10.15227/orgsyn.071.0039

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